香港的五十年代，是政治勢力角鬥的微妙年代，余英時身處期間，對此有所觀察和評論，他曾經參加《自由陣綫》雜誌，在上面撰寫了大量追求民主自由的文章，由 此被國民黨視為第三勢力，由此無法獲得赴美的簽證，據劉紹銘在〈英時校長的時代關懷感〉一文中介紹，當時余英時用「艾群」筆名，光在一九五一年這一年間在 《自由陣綫》發表了六篇文章，包括〈從民主革命到極權後群〉、〈論革命的手段與目的〉和〈我的一點希望〉等篇，而一九五二年他在《自由陣綫》上寫了二十一 篇。
余英時後來自己在回憶文章中提起這一段經歷時說：「當時我自己尚在香港新亞書院讀書，但同時也在流亡知識分子所辦的一個周刊──《自由陣綫》 ──兼任一部份編輯工作。我所負責的是《青年天地》一欄，專門在知識與思想範圍之內談些淺近而有趣的問題。因為對象都是像我自己一樣的青年讀者，所以這一 欄的文字都是些卑之毋甚高論的東西，我自己也用艾群的筆名闢了一個專欄。」當時余英時的這個專欄叫做《山外叢談》，取蘇東坡「不見廬山真面目，只緣身在此 山中」之意。余英時當時深受「五四」以來的自由主義傳統的影響：在政治上嚮往民主，在思想上尊重理性和容忍，因此余英時自認《山外叢談》所談的大體不出理 性和容忍這一主題。
當時余英時被視為「第三勢力」，據「第三勢力」的代表何魯成之子何守樸介紹，所謂的第三勢力，出自美國對華三人委員會中美國國 務院巡迴大使吉普賽之口，他和費正清都傾向於中共，韓戰爆發後美國既不能親共，又不願意支持台灣，所以獨闢蹊徑，尋求一個既反共又反蔣的政治勢力，吉普賽 一九五○年年初曾對記者說：「美國希望中國出現第三勢力」，這便是第三勢力的由來。
何守樸進而指出，五十年代美國人在香港反共的宣傳和對中共問題 的研究上投入了大量的資金，奠基了香港日後成為研究中國問題的重要中心。但是美國人花的是冤枉錢，一些得到部份津貼的雜誌，各自為營，美國人只能對他們隔 靴搔癢，真正由美國大規模補貼的機構，不是荒腔走板，就是漸漸變成了私有化的商業集團，中規中矩，最像樣的只有亞洲出版社和友聯出版社。余英時的《民主制 度的發展》一書，就是一九五四年在亞洲出版社出版的。
學者柯振中在一篇文章中指出，當時的亞洲出版社可以說是執五十年代香港出版界的牛耳，五十年 代其出版的書籍包括報告文學類如張孟桓的《蜀道青天》、曾白虛著的《東游散記》等，學術著作類如唐君毅著的《心物與人生》、羅香林著的《歷史之認識》、殷 海光著的《邏輯新引》、勞思光著的《存在主義哲學》等，專題研究類如余英時著的《民主制度之發展》、馬彬著的《轉型期的知識分子》、孫旗著的《論中國文藝 的方向》等，「繙譯名著」類如梅榮李萊著、易文譯的《好萊塢工作實錄》等，「兒童叢書」類如安樂生著的《擦鞋子》、沈展如著的《唐太宗》等。
而在 這其中，辦的最成功的雜誌要算是《自由陣綫》，何守樸回憶，當時《自由陣綫》由青年黨元老左舜生、李璜、何魯之等創辦，因經費困難面臨停刊的時候，美援適 時到達，當時青年黨第二代領袖謝澄平與CIA搭上了線，謝澄平認為，必須建立一個正式的文化團體作為掩護，於是在美援支持下，由《自由陣綫》周刊擴展成了 自由出版社，開辦平安書店，接着成立《中聲日報》、《中聲晚報》，一時聲勢大振。當時青年黨招攬人才不拘黨派，自由出版社扮演了一九四九年之後知識界的避 風港，幾乎有六七成的文化人士都和自由出版社有過接觸來往。那時候謝澄平推薦的人都可領到每月一千元或數百元港幣的津貼，當時香港一個中文小學教員的月薪 約為二百元，這些錢救了不少當時中國文化人，然而這種沒有標準的作法一氾濫，認為不公平與爭執的風波就越來越多，後來青年黨紛爭日烈，而一些人依賴美援成 惰性，一旦美援停止，事業體便告萎縮，被一些自力創業的《星島日報》、《明報》、《新報》、《信報》迎頭趕上，自由出版社一共辦了十二年，出過數百種叢 書，對南洋及美國都產生了宣傳作用。余英時早年的幾部著作，如《民主革命論》、《近代文明的新趨勢》、《自由與平等之間》，都是由自由出版社出版的。
余 英時當時不僅和《自由陣綫》、自由出版社過從甚密，而且創辦了當時影響很大的《中國學生周報》。據《香港新文學年表》一書記載，此事可以上溯到一九五一年 以後受中央情報局資助的「友聯出版社」和「人人出版社」「亞洲出版社」等，當時由報人張國興主持，後並創辦「亞洲影業公司」。據何守樸介紹，友聯出版社的 出現是在當時第三勢力讓美國人大失所望之餘產生的，美國人有次在鑽石山一個單位的資料室裏看到了幾個孜孜努力於寫報告和摘資料的大陸青年流亡學生，大喜過 望，認為中國未來的希望就在這裏，便予以大力援助，這些青年包括了後來香港中國筆會會長的徐東濱、名作家徐訏，他們拿到經費之後還拿來投資，準備長期發 展，當時友聯出版社曾辦過幾個對香港有深遠影響的刊物，除了政治性的《祖國周刊》，還針對青年、青少年與兒童辦了《大學生活》、《中國學生周報》與《兒童 樂園》，後二本刊物對香港中小學生影響頗大，當時的《中國學生周報》編輯中有一位青年，就是余英時。其實何守樸只知其一不知其二，姚拓的《雪泥鴻爪》記 載，當時余英時不僅僅是《中國學生周報》的編輯，他是該報的創刊主編，當時和他同事的有趙聰等人，這些年輕人是五十年代逃難的中國年輕人的代表，後來都在 各自領域做出了傑出的成就。
劉紹銘記後來回憶，他是通過投稿給《中國學生周報》的關係，認識了余英時。劉紹銘記得余英時那時是新亞書院的學生，第 一次見劉紹銘時，還結了一個紅色的領結，給劉紹銘的印象是雄姿英發，神清氣爽，後來劉紹銘在回憶文章中寫道：「英時先生當時對我說了些甚麼話，現在已經不 記得了。但歲月不居，一晃眼已快三十年，去年在劍橋英時兄家中做客，談的話題太多，一時竟忘了問他是否還記得《中國學生周報》的日子，真是可惜。」
鄭 培凱曾經向余英時諮詢過當時他在《中國學生周報》等報刊上時寫稿的情況，余英時說那是一九五○年到一九五二年之間的事，筆名用過好幾個，只是時過境遷記不 起來了，只記得用過一個「艾群」，余英時同時表示說那些文章是「少作」，現在沒甚麼看頭，余英時同時補充說當時寫的文章，好像都沒署名，不過前三個月的社 評文章是他寫的，這些社論文章依稀可見余英時的家國情懷。
學者周麗娟在一篇文章中指出，《中國學生周報》在香港文學史上有着重要的作用，該報從一 九五二年七月二十五日創刊一直到一九七四年七月二十四日停刊，歷經二十二年，雖然其一度被認定為反共刊物，但是這種政治的定性終究掩蓋不了其對香港文學的 重要貢獻，余英時主持該報時，錢穆、唐君毅都曾經為該刊寫稿，六七十年代也斯、胡菊人等著名報人都曾經在該刊當過編輯。
除卻這些出版社和雜誌之 外，余英時還曾經參與過高原出版社的工作，據〈香港的出版業發展階段〉一文介紹，五十年代初年成立的高原出版社，首任總編輯便是余英時，此社以出版學術論 著、文學創作和青少年課外讀物為主，並先後創辦《海瀾》文學月刊、《少年旬刊》、《學友雜誌》等。該社於一九五三年出版徐速的《星星月亮太陽》，暢銷海內 外，奠定在出版界之聲譽。
其實高原出版社是余英時等人從自由出版社分出來的，當時與余英時共事的還有徐直平、柳惠、鄭力匡等人，余英時早年的兩本 書：《到思維之路》和《文明論衡》分別在一九五四年、一九五五年在高原出版社出版。《到思維之路》一書據余英時自述，乃是由於社中朋友們的慫恿，是余英時 在《山外叢談》的專欄中選了幾十篇，印成這本《到思維之路》。余英時說：「這些淺薄的少作，當然沒有甚麼學術價值可言，不用等到壯年便已自悔孟浪了。所以 我後來一直叮嚀高原出版社不要重版。」
高原出版社的創始人徐速，便曾經是一位編輯，其早年曾在《新大陸》雜誌任職，到港之後先在自由出版社任職， 後在《人人雜誌》擔任編委，其後創辦了《海瀾》雜誌，後來他的所有書幾乎都在高原出版社出版，他和余英時認識，便是一九五二年在自由出版社共事之時，後來 徐速還與左舜生等人發起香港中國筆會。